Grad Skiatos, pa i samo ostrvo, ima bogatu istoriju. Grad Skiatos je osnovan 800. godine pre nove ere i tu su živeli stanovnici sve do vizantijskog doba. 1207. godine su braća Gizi osvojila ostrvo i sagradila mali venecijanski zamak Bourtzi po ugledu na istoimeni zamak u Nafplionu. Razlog izgradnje zamka je zaštita i stanovništva od napada pirata.Izgradnja zamka nije mnogo pomogla u odbrani grada od napada neprijatelja, pa se stoga u 14. veku lokalno stanovništo preselilo na sever. Tu su osnovali naselje Kastro i izgradili istoimeno utvrdjenje. 1704. godine monasi sa Atosa su sagradili manastir Evangelistrija. Tokom grčkog rata za nezavisnost je manastir igrao veliku ulogu pružajući utočište grčkim pobunjenicima. Nakon osvajanja nezavisnosti od strane Turaka, stvorena je prva Grčka zastava i postavljena na utvrdjenje Kastro. 1829. godine je lokalno stanovništvo napustilo Kastro i vratilo se u grad Skiatos. Tako je započelo novo doba u razvoju grada kakav je danas. 1964. godine je Nacionalna Grčka turistička organizacija napravila plan za razvoj Skiatosa kao turističke destinacije. Ovi planovi su podrazumevali izgradnju magistralnog puta od grada Skiatosa do plaže Kukunaries, izgradnju aerodroma 1984. godine i gradnju prvog hotela na plaži Kukunaries. Grad Skiatos ima dve luke: staru i komercijalnu koje razdvaja poluostrvo Bourtzi. Duž obe luke se nalazi veliki bro kafića, od kojih su oni u staroj luci veći. Nova luka je rezervisana pretežno za medjuostrvske trajekte. Takodje, nova luka je početna stanica lokalnog autobusa koji ide duž celog ostrva.
Grad karakteriše tradicionalna arhitektura koja je rezultat zabrane gradjenja zgrada viših od 4 sprata. Pored tradicionalne arhitekture, grad odlikuju i uske ulice od kojih je najpoznatija i najprometnija ulica Papadiamanti sa mnoštvom barova, taverni, klubova i prodavnica Ulica Papadiamanti je stecište turista iz celog sveta. Ovde se mogu čuti najrazličitiji jezici. Ostrvo je veoma popularno medju Englezima i Nemcima kojih tokom sezone ima u ogromnom broju. Tokom letnjih meseci se u gradu održava veliki broj manifestacija. Veoma popularan je bioskop na otvorenom na poluostrvu Bourtzi.